1894–1911
Der junge Literat und Bürger

»Ich glaubte im Beginn einer emporstrebenden Bahn zu stehen. Ich wußte nicht, daß alles bis jetzt Erlebte nur Zufälle waren und daß meinem Wesen und Leben noch der tiefe, eigene Grundton fehle. Ich wußte noch nicht, daß ich an einer Sehnsucht litt, welcher nicht Liebe noch Ruhm Grenze und Erfüllung sind.«

1894–1895

Hesse arbeitet fünfzehn Monate als Praktikant in der Calwer Turmuhrenfabrik Perrot.

1895–1898

Hesse durchläuft und beendet eine Buchhändlerlehre in Tübingen in der Buchhandlung Heckenhauer, er beschäftigt sich als Autodidakt mit Literatur und Philosophie.

1898–1899

Hesse arbeitet als Buchhändler bei Heckenhauer.
Im Oktober 1898 erscheint der Gedichtband Romantische Lieder als erste Buchveröffentlichung. Im Juni 1899 erscheint der Prosaband Eine Stunde hinter Mitternacht.

1899–1901

Anstellung als Sortimentsgehilfe in der Reich’schen Buchhandlung in Basel.

1901

Im Frühling unternimmt Hesse seine erste, siebenwöchige Italienreise durch den Norden des Landes.
Im Herbst erscheint Hinterlassene Schriften und Gedichte von Hermann Lauscher.

1901–1903

Hesse arbeitet im Basler Antiquariat Wattenwyl.
Dies ist seine letzte Arbeitsstelle in einem festen Angestelltenverhältnis.

1902

Tod der Mutter. Hesse widmet ihr den Band Gedichte.

1903

Im April zweite Italienreise bis in die Toskana zusammen mit der Baslerin Maria Bernoulli, der ersten Berufsfotografin der Schweiz. Sie verloben sich im gleichen Jahr.

1904

Veröffentlichung des Peter Camenzind. Der grosse Erfolg des Buches ermöglicht die Heirat mit Maria Bernoulli.
Umzug nach Gaienhofen auf der deutschen Seite des Bodensees. Beginn der freien Mitarbeit bei verschiedenen Zeitungen. Veröffentlichung von Franz von Assisi.

1905

Geburt des ersten Sohnes Bruno.

1906

Veröffentlichung von Unterm Rad.
Dritte Oberitalienreise in Begleitung des Malers Fritz Widmann.
Hesse ist Mitbegründer der liberalen Zeitschrift März, die der Regierung des deutschen Kaisers kritisch gegenübersteht.

1907

Hesse bezieht mit seiner Familie ein neugebautes Haus in Gaienhofen.

1909

Geburt des zweiten Sohnes Heiner.

1910

Veröffentlichung des Romans Gertrud.

1911

Geburt des dritten Sohnes Martin. Italienreise mit Othmar Schoeck und Fritz Brun bis Umbrien und in die Toskana.

September bis Dezember

Reise nach Ceylon und Indonesien mit dem Maler Hans Sturzenegger.